Το χειμωνιάτικό πανηγύρι κατέχει μια ξεχωριστή θέση στην καρδιά των Αη Συμιωτών. Έχει πολύ λιγότερους επισκέπτες από το καλοκαιρινό, είναι όμως πιο συντροφικό και τα μέλη είναι περισσότερο αφοσιωμένα στην παρέα.
Ξεκινάει το βράδυ της Υπαπαντής και συνεχίζει ως το απόγευμα της επομένης στον Αη Συμιό όπου γιορτάζει το ομώνυμο μοναστήρι σε κλειστούς χώρους. Έπειτα, συνεχίζεται στο στέκι (μαγαζί), της απάνω ή της κάτω αγοράς, της κάθε παρέας μέσα στην πόλη. Στο τέλος του χειμωνιάτικου πανηγυριού εύχονται «Καλό Καλοκαιρινό Αη Συμιό».
